Titel
3 x WWE Champion

1 x WWE Undisputed Champion

6 x WWE World Tag Team Champion

1 x WCW Tag Team Champion

1 x WWE Hardcore Champion

2 x WWE World Heavyweight Champion

1 x NWA Texas Heavyweight Title

1 x USWA Texas Heavyweight Title

1 x USWA Unified World Heavyweight Title

Biographie
Mark William Calaway wurde am 24. März 1965 in Houston, Texas geboren.

Karrierebeginn (1984-1989)

Calaway feierte sein Wrestling-Debüt bei der Promotion „World Classs Championship Wrestling“ unter dem Ringnamen „Texas Red“, in Anspielung auf seine roten Haare. Sein erstes Match bestritt und verlor er gegen den legendären Bruiser Brody. Vier Jahre verbrachte er relativ erfolglos in der Promotion und sammelte Erfahrungen, bis er die Promotion 1988 wieder verließ und der Continental Wrestling Association beitrat. Auch hier trat er unter verschiedenen Gimmicks und Ringnamen an, ehe er am 1. April 1989 unter dem Namen „Master of Pain“ seinen ersten Titel in Form der USWA Heavyweight Championship gewinnen konnte, wobei er niemand geringeren als Jerry „The King“ Lawler besiegte. Sein Ringname wandelte sich ein weiteres Mal in „The Punisher“, unter welchem er kurze Zeit später die WCWA Texas Heavyweight Championship gewinnen konnte.

World Championship Wrestling (1989-1990)

Ende 1989 trat Calaway World Championship Wrestling bei und debütierte als Heel unter dem Ringnamen „Mean Mark Callous“, welcher ihm von Terry Funk vorgeschlagen worden war. Sein Charakter wurde als morbid auftretende Person dargestellt, die oft in vollständig schwarzer Kleidung auftrat und mit Rockmusik von Ozzy Osbourne zum Ring kam. Unmittelbar nach seinem Debüt wurde Calaway in ein Tag Team mit Dan Spivey gesteckt, wobei er eigentlich lediglich einen verletzten Sid Vicious ersetzte. Gemeinsam starteten sie eine Fehde gegen die Road Warriors, welche sie nach einem Match attackiert hatten, was ein Match unter Chicago Street Fight-Stipulation beim PPV WrestleWar 1990 zur Folge haben sollte. Da aber auch sein Partner Dan Spivey die Liga bald verließ und Calaway wieder alleine da und so wurde für das anstehende Match Mike Enos als „Masked Sky Scraper“ hinzugefügt und ihm zur Seite gestellt. Sie erfuhren beim PPV jedoch eine Niederlage und das Team zerbrach wieder. Calaway setzte seine Karriere vorerst als Singles-Wrestler fort und bekam Paul E. Dangerously als Manager zur Seite gestellt. Es stellten sich erste Erfolge ein und Calaway gelang es, Johnny Ace und Brian Pillman in kurzen Fehden zu besiegen, ehe er im Juli 1990 gegen Lex Luger um die NWA United States Championship antrat, jedoch nicht gewinnen konnte. Kurz darauf lehnte WCW eine Verlängerung seines Vertrags ab und Calaway verließ die Liga.

World Wrestling Federation/Entertainment
Debüt und verschiedene Fehden (1990-1994)

Kurz trat er für New Japan Pro Wrestling als „Punisher Dice Morgan“ an, verließ jedoch auch Japan wieder und kehrte in die USA zurück, wo er niemand geringeres als Hulk Hogan beim Dreh zum Film „Suburban Commando“ traf. Dieser erkannte ihn aus seiner Zeit bei WCW wieder und bot ihm an, ihn zur World Wrestling Federation bringen, um ihn Vince McMahon vorzustellen. Calaway, frisch entlassen und arbeitssuchend, willigte ein und so stellte Hogan ihn dem Chairman vor, welcher von Calaway beeindruckt war und ihm einen Vertrag anbot, welchen er im Oktober 1990 unterschrieb. Vince McMahon verpasste Calaway zudem das Gimmick des „Undertakers“, ein mysteriöser Totengräber nach Vorbild alter Western-Filme, in denen ein solches Gimmick des Öfteren vorkam.

Am 22. November feierte der Undertaker sein Debüt beim PPV Survivor Series als Heel und Mystery-Partner des „Million Dollar Man“ Ted DiBiase im klassischen Survivor Series-8 Man Elimination Tag Team Match. Ursprünglich mit dem Namen „Kane the Undertaker“ versehen, ließen die Kommentatoren seinen ersten Namen jedoch unbeachtet, was auch in der Zukunft so gehandhabt werden sollte, bis der Name endgültig wegfiel. Bei seinem Debütmatch trat der Undertaker begleitet von seinem Manager Brother Love in düsterer Kleidung, unter anderem einem langen Trenchcaot bei seinem Entrance, auf und wurde zudem als immun gegen Schmerzen dargestellt, was Calaway durch Non-Selling der Moves seiner Gegner verkörperte. Nach gerade mal einer Minute im Match eliminierte er Koko B.Ware, kurze Zeit später zudem noch Dusty Rhodes, ehe er durch Count Out ebenfalls aus dem Match eliminiert wurde. Kurz nach seinem Debüt wechselte Undertakers Manager von Brother Love zu Paul Bearer, ein ebenfalls sehr geisterhaft wirkender, dicker Mann mit sehr theatralischer Ausdrucksweise, wenn es darum ging, seinen Klienten in Interviews zu vertreten. Bearer trug zudem stets eine Urne mit sich, die er laut Storyline einsetzte, um die Kräfte seines Klienten wieder zu stärken, wenn dieser gegen seine dominierenden Gegner zu schwächeln begann, ehe er sie dann doch noch besiegen konnte. Während seines ersten Heel-Runs trug er zudem seine besiegten Gegner im Anschluss an das Match in einem großen Sack wieder zurück in den Backstage-Bereich, wie es ein Totengräber mit seinen Toten tat.

Das Wrestlemania-Debüt des Undertakers folgte auf dem Schritt und so besiegte er bei Wrestlemania VII Jimmy Snuka in einem kurzen Match. Der Sieg sollte der Beginn eines bis heute anhaltenden „Undefeated Streaks“ werden, welcher heute bei 21-0 steht. Kurz nach dem „1-0“ gegen Snuka folgte die erste große Fehde des Undertakers – gegen The Ultimate Warrior. Ausgelöst wurde der Konflikt durch eine Attacke des Undertakers gegen den Publikumsliebling, bei der er ihn in einem luftdichten Sarg beförderte und diesen verschloss. Die Fehde endete nach einiger Zeit ohne klaren Gewinner und das Jahr setzte sich für den Deadman mit weiteren Fehden gegen Topstars wie Randy Savage, Sid Justice und Sgt. Slaughter fort, ehe er nach einer Reihe von Siegen endlich dem WWF Champion Hulk Hogan gegenüberstand. Beim PPV Survivor Series gelang es dem Undertaker sogar, Hogan durch einen Eingriff Ric Flairs zu besiegen und somit WWF Champion zu werden, doch nur sechs Tage später verlor er den Titel im Rematch wieder an Hulk Hogan zurück.

Im Februar 1992 endete schließlich der erste Heelrun des Takers, als er sich gegen seinen Partner Jake „The Snake“ Roberts stellte, indem er ihn gewaltsam davon abhielt, die Ehefrau und Managerin von Randy Savage, Miss Elizabeth, mit einem Steel Chair zu attackieren. Der Disput zwischen den Partnern führte nicht nur zum ersten Faceturn des Takers, sondern auch zu seinem zweiten Match bei Wrestlemania VIII, in dem er Roberts besiegen und seinen Streak auf 2-0 ausbauen konnte. Das übrige Jahr fehdete der Undertaker mit Klienten des Managers Harvey Wippleman, beispielsweise Kamala, Giant González und Yokozuna. Am 11. Januar 1993 wurde er auch Teil des Lineups der ersten Ausgabe von der neuen großen TV Show Monday Night RAW, als er Damien Demento in einem kurzen Match besiegen konnte. Gegen Giant González trat der Taker auch bei Wrestlemania IX an und gewann via Disqualifikation, da sein Gegner Chloroform gegen ihn einsetze. Auch wenn der Streak somit auf 3-0 erhöht wurde, stellt das Match den einzigen Sieg via Disqualifikation in der Serie dar. Gegen Ende des Jahres führte der Undertaker seine Fehde gegen den WWF Champion Yokozuna fort und begegnete ihn bei einem Casket Match beim Royal Rumble 1994, verlor jedoch, da verschiedene andere Klienten von Yokozunas Manager in das Match eingriffen und ihn schließlich durch ihre Überzahl im Sarg bugsieren konnten. Hintergrund der Niederlage war eigentlich eine Rückenverletzung des Undertakers, weswegen er nun aus den Shows geschrieben wurde, um diese ausheilen zu können.

Rückkehr und erneut verschiedene Fehden (1994-1997)

Als sich die Zeit seiner Abwesenheit dem Ende entgegenneigte, wurde eine baldige Rückkehr mit diversen Videoclips angekündigt, in dem verschiedene Menschen zu Protokoll gaben, dass sie den Undertaker gesehen hätten, wodurch sein Comeback quasi impliziert wurde. Dieses ereignete sich schließlich auch bei Wrestlemania X, jedoch brachte dort Ted DiBiase nicht den echten Undertaker, sondern einen falschen Doppelgänger, gespielt von Brian Lee, ins Geschehen zurück. Von den Fans mit dem Namen „Underfaker“ versehen, hielt der Betrug jedoch nicht lange und rief den echten Undertaker beim PPV SummerSlam auf den Plan, welcher seinen Doppelgänger in der Folgezeit in einem Match deutlich besiegen und ihn damit aus der Story verbannen konnte.

1995 verbrachte der Deadman größtenteils in einer langen intensiven Fehde gegen Ted DiBiase und vor allem seiner „Million Dollar Corporation“, die er schlussendlich für sich entscheiden konnte. Auch trat er ab dieser Zeit in veränderter Kleidung auf, da er grau durch lila ersetzte und auch allgemein optisch ein wenig menschlicher wirkte. Sein nächstes Opfer im Wrestlemania-Streak wurde King Kong Bundy bei Wrestlemania XI. Während des Matches griff Kama erfolglos ein, stahl aber die Urne des Undertakers und begann somit eine Fehde mit ihm, die in einem Casket Match mündete, welches der Deadman für sich entscheiden konnte. Einige Wochen später erlitt er jedoch eine Verletzung am Orbitalknochen an seinem Auge, was eine sofortige Pause erforderte.

Beim PPV Survivor Series feierte der Undertaker seine Rückkehr und legte dabei für kurze Zeit ein neues Outfit mit Maske an den Tag, letztere war dabei im Stil vom „Phantom der Oper“ gehalten und bedeckte nur eine Hälfte des Gesichts. Mit neuem Stil begab er sich wieder in das Titelgeschehen um die WWF Championship und stand Bret Hart beim Royal Rumble gegenüber, wurde jedoch nach einer Ablenkung von Diesel sowohl von ersterem demaskiert als auch besiegt.Der Undertaker revanchierte sich einen Monat später, als er in einem Titelmatch zwischen Diesel und Bret Hart von unten ein Loch durch den Ring schlug, hinauskletterte und Diesel hinabzerrte, sodass sich Hart den Sieg sichern konnte. Nachdem die Fehde in ähnlicher Art und Weise über die nächsten Wochen fortgeführt wurde, kulminierte sie in einem finalen Match bei Wrestlemania VII, welches der Undertaker gewinnen konnte.

Seine nächste Fehde begann nur einen Tag später bei RAW, als ihn der debütierende Mankind während eines Matches gegen Justin Hawk Bradshaw attackierte. Auch während der nächsten Monate tauchte er immer wieder auf und kostete dem Deadman Siege. Mit der Zeit wurde die Fehde intensiver und die Kämpfe der beiden setzten sich auch im Backstage-Bereich oder im Publikum fort. Als Mankind dem Undertaker in einem Match gegen Goldust durch seinen Eingriff auch noch die Intercontinental Championship kostete, wurde für den nächsten PPV, SummerSlam, zum ersten Mal ein Match mit der Stipulation des Boiler Room Brawl zwischen den beiden angesetzt. Als der Undertaker während des Matches wie gewohnt nach der Urne von seinem Manager Paul Bearer griff, hinterging ihn dieser und schlug ihn stattdessen mit ihr, sodass Mankind den Sieg abstauben konnte. Dem Verrat folgte ein weiteres Match gegen Mankind, nun mit Bearer an seiner Seite, dieses Mal als Buried Alive Match. Zunächst schien es auch hier, als hätte der Undertaker das Match sicher gewonnen, doch nach einem Eingriff von The Executioner und diversen anderen Superstars zu Mankinds Gunsten landete schließlich doch der Deadman im Grab und verlor.

Seine Rückker feierte der Undertaker einmal mehr bei Survivor Series in einem weiteren Match gegen Mankind, welches als einmalige Stipulation einen Stahlkäfig über dem Ring aufgehängt hatte, in welchem sich Paul Bearer befand. Würde der Undertaker das Match gewinnen, so würde er im Anschluss seinen ehemaligen Manager in die Finger bekommen, so die Stipulation weiter. Der Undertaker siegte dieses Mal auch tatsächlich, bekam seine Rache allerdings nicht, da The Executioner ein weiteres Mal eingriff und eine Flucht Bearers ermöglichte. Während dieser Zeit trat der Undertaker menschlicher auf als zuvor, weniger als untoter Wrestler und mehr als Rebell im Gothic-Look, wahrscheinlich, um sich in der aufkommenden Attitude Era, die weniger auf bunte Gimmicks setzte, besser einfügen zu können. Nach dem erneuten Eingriff begann der Undertaker eine kurze Fehde mit The Executioner und besiegte ihn als Rache für seine Eingriffe in einem Last Man Standing Match.

Als nächstes fehdete er mit Vader und begegnete ihm zunächst in einem Match beim Royal Rumble 1997, welches er verlor, nachdem erneut Paul Bearer eingriff und ihn zu Gunsten seines neuen Schützlings attackierte. Auch im anschließenden Royal Rumble Match bekämpften sich beide erbittert und bildeten zwei der letzten drei Teilnehmer, wurden dann jedoch durch ihren Konflikt beide gleichzeitig vom anderen verbliebenem Teilnehmer und letztendlichem Gewinner, Stone Cold Steve Austin, eliminiert. Letzteren, Vader und Bret Hart stand er kurze Zeit später in einem Match um die vakantierte WWF Championship gegenüber, das Match gewann jedoch Bret Hart, welcher ihn wiederum schnell an Sycho Sid abgeben musste. Diesem stand der Undertaker bei Wrestlemania 13 gegenüber und konnte durch einen Sieg sowohl seinen Streak ausbauen, als auch die WWF Championship ein zweites Mal gewinnen.

“Hell in A Cell“ und Beginn der „Brothers of Destruction“ (1997-1998)

Im Mai 1997 versuchte Paul Bearer den Undertaker in eine erneute Allianz zu zwingen, indem er drohte, das finsterste und größte Geheimnis zu verraten. Laut Storyline verkündete Bearer weiter, dass der Undertaker als Kind einst das Beerdigungsinstitut seiner Eltern, in dem Bearer zu diesem Zeitpunkt angestellt war, niedergebrannt hatte, wobei seine Eltern starben, angeblich ebenso sein jüngerer Halbbruder. Der Undertaker stritt die Vorwürfe ab, doch Bearer gab an, Beweise in Form seines quicklebendigen Halbbruders Kane zu haben, welcher das Feuer überlebt hatte und danach von Bearer aufgezogen worden war, ehe er bis zum Erwachsenen-Alter diverse Psychatrien durchlaufen hatte, während er die ganze Zeit auf Rache an seinem Bruder wartete. Zudem wurde enthüllt, dass Bearer einst eine Affäre mit der Mutter des Undertakers gehabt hatte, woraus Kane hervorgegangen war und deshalb „nur“ sein Halbbruder war. Der Undertaker warf in der Storyline ein, dass nicht er, sondern Kane das Feuer gelegt habe, da letzterer ein Pyromane sei.

Während diese Hintergrundgeschichte des Deadman Stück für Stück enthüllt wurde, begann er gleichzeitig eine Fehde mit Shawn Michaels, da ihm dieser versehentlich beim PPV SummerSlam einen Schlag mit einem Stuhl verpasste, obwohl dieser eigentlich für seinen Gegner Bret Hart bestimmt war. Durch die Attacke konnte Hart ihn jedoch pinnen und die WWF Championship von ihm gewinnen. Das erste Match der Fehde endete in einem Double Count Out-Unentschieden, ehe der Undertaker seinen Gegner im ersten Hell In a Cell Match herausforderte. Dieses ereignete sich schließlich bei Badd Blood und sah nach einem hochqualitativen Match auch endlich das Debüt von Kane vor, welcher gemeinsam mit Paul Bearer die Halle betrat, die Käfigtür abriss und seinem Halbbruder einen Tombstone Piledriver, seinen eigenen Signature Move verpasste, wodurch Shawn Michaels den Sieg abstauben konnte. Die Fehde mit Kane setzte sich auch nach dem PPV fort und Bearer forderte ihn um ein Match heraus, doch dieser weigerte sich, gegen seinen Bruder anzutreten. Auch Kane schien sich seinem Bruder in einem Brawl gegen Shawn Michaels anzuschließen, doch beim letzten Match zwischen HBK und dem Deadman, welches als Casket Match beim Royal Rumble stattfand, turnte er wieder gegen seinen Bruder und beförderte seinen Bruder zum Sieg für Michaels in den Sarg und verschloss ihn, ehe er ihn auch noch anzündete. Als er den Sarg jedoch öffnete, war der Undertaker wieder verschwunden, auch in der Folgezeit blieb er für zwei Monate ungesehen. Kurz vor Wrestlemania XIV kehrte er wieder zurück, um die Fehde wiederaufzunehmen, die beim größten PPV des Jahres ihren Höhepunkt fand, als der Undertaker seinen Bruder in einem Match besiegen konnte. Zwei Monate später wurde die Fehde vorerst abgeschlossen und der Undertaker entschied sie für sich, nachdem er Kane im ersten jemals abgehaltenen Inferno Match besiegen konnte, indem er seinen Arm anzündete.

Kurz darauf wurde die Fehde zwischen Undertaker und Mankind wieder aufgegriffen und beide begegneten sich in einem weiteren Hell in A Cell Match beim PPV King of the Ring, während dem es zu vielen Momenten kam, die Wrestling-Fans bis heute in Erinnerung sind. Das Match wurde allgemein sehr hart geführt, da Mankind schon früh als Waffe Reiszwecken ins Spiel brachte, auf welche er mehrmals gebackdropped wurde und auch einen Chokeslam darauf kassierte. Im weiteren Verlauf des Matches kletterten beide Teilnehmer auf das Dach der Zelle, ehe der Undertaker Mankind gute fünf Meter herunter und durch den Tisch der Kommentatoren warf. Dieser Spot war jedoch geplant, nicht so der anschließende Chokeslam des Undertakers gegen seinen Gegner, welcher diesen durch das Dach und stückweit durch den Ring beförderte, wodurch Mankind tatsächlich für kurze Zeit sein Bewusstsein verlor. Schließlich gewann der Undertaker das Match nach dem Tombstone Piledriver.

Einige Zeit später konnte der Undertaker gemeinsam mit Stone Cold Steve Austin die WWF Tag Team Championship von Kane und Mankind gewinnen, mussten sie jedoch nach zwei Monaten Regentschaft auch wieder an ebenjene abgeben. Kurz darauf wurde der Undertaker Nr. 1-Contender auf die WWF Championship, nun gehalten von seinem ehemaligen Partner Austin. Zu dieser Zeit enthüllte er auch, dass er fortan mit seinem Bruder Kane zusammenarbeiten werde. Dennoch wollte er keinen Eingriff seitens seines Bruders beim anstehenden Titelmatch, welches er im Anschluss verlor, Austin jedoch Respekt zollte, indem er ihm seinen Titelgürtel überreichte. Im September begannen die „Brothers of Destruction“ jedoch, Anzeichen eines Heelturns zu zeigen, da sie verkündeten, Austin den Titel für Vince McMahon wieder abnehmen zu wollen. Beide wurden daraufhin in ein Triple Threat Match gegen den Champion gebookt, in welchem sie sich nicht gegenseitig pinnen durften, was zur Folge hatte, dass sie beide gleichzeitig Austin pinnten. Dies hatte wiederum zur Folge, dass McMahon den Titel vakantierte.

Es folgte ein Titelmatch zwischen den beiden Brüdern, in welchem Austin als Special Guest Referee agierte. Gegen Ende des Matches kehrte Paul Bearer zurück und es schien, als würde er den Undertaker ein weiteres Mal mit einem Klappstuhl attackieren, doch als sich Kane gerade umgedreht hatte, schlugen der Undertaker und Bearer stattdessen gemeinsam auf ihn ein. Direkt folgte der Pinversuch, doch Austin weigerte sich, den Fall anzuzählen, attackierte stattdessen den Undertaker, warf beide Brüder aus dem Ring und zählte sie zum Double Count Out aus. Einen Tag später bei RAW schloss der Undertaker zum ersten Mal seit 6 Jahren wieder eine Allianz mit Paul Bearer und verkündete, sein „Ministry of Darkness“ auf die World Wrestling Federation loslassen zu wollen. Zudem widerrief er seine Aussage in Bezug auf den Tod seiner Eltern und behauptete, doch selbst das Feuer gelegt zu haben, welches sie getötet hatte.

Nach dem PPV Survivor Series führte er seine Fehde mit Stone Cold Steve Austin fort, indem er ihn als Rache dafür, dass er ihm den Titel gekostet hatte, in einem Match gegen The Rock attackierte. Im Anschluss an die Attacke wurde ein letztes Match der beiden festgelegt, welches unter Casket Match-Stipulation stattfinden sollte. In den Wochen vor dem Match versuchte sich der Undertaker an diversen extremen Mitteln für seine Gegner. So versuchte er, Austin bei lebendigem Leibe zu mumifizieren und ließ ihn zudem von seinen Helfern an sein großes Deadman-Symbol ketten, welches sich daraufhin hoch in die Arena erhob. Seinen Bruder Kane versuchte er derweil erfolglos in ein Irrenhaus einweisen zu lassen. Das Casket Match verlor er jedoch nach Eingriff seines Bruders.

Ministry of Darkness (1999)

Als Teil seines zweiten großen Runs als Heel veränderte sich das Gimmick des Undertakers ein weiteres Mal und so trat der Undertaker ab Januar 1999 als ein dem Satanismus nahestehender schwarzer Priester auf, der in erster Linie Anführer des Stables „Ministry of Darkness“ war. In Promos sprach er oft davon, einer höheren Macht zu gehorchen und Stimmen zu hören. Seine schwarze Robe wurde ebenfalls neu auf den Charakter angepasst, zudem saß er bei seinen Auftritten öfters auf einem mit seinem Charakter-Symbol gravierten Thron, während sein Stable im Ring die Arbeit verrichtete. Das Stable rekrutierte er selber Stück für Stück, indem er sich andere Wrestler vornahm und sie mithilfe magischer Wörter und Rituale von der Dunkelheit in ihnen befreite, sodass sie willenlos in sein Stable, dem Ministry of Darkness aufgenommen werden konnten. Die vollständige Gruppierung bestand aus Edge, Christian, Gangrel, Bradshaw, Farooq, Mideon und Viscera. Als Ziel des Stables setze der Undertaker die Übernahme der Company fest, zudem brachte er zum Ausdruck, dass man sich Vince McMahon entledigen müsse. Dies führte zu einer Fehde mit der „Corporation“, den Verteidigern der World Wrestling Federation, welches zunächst bei Wrestlemani XV gipfelte. Hier konnte der Undertaker seinen Streak ausbauen, indem er den Corporation-Enforcer The Big Boss Man besiegte. Einen Monat später besiegte er bei Backlash mit Ken Shamrock ein weiteres Mitglied des gegnerischen Stables.

Um Vince McMahon endgültig auf die Knie zu bringen, nahm der Undertaker seine Tochter Stephanie McMahon als Geisel und zwang ihn somit, eine kurzzeitige Allianz mit seinem Erzrivalen Stone Cold Steve Austin einzugehen. Der Undertaker versuchte in der Folgezeit sogar, Stephanie McMahon in einer finsteren Zeremonie mit Paul Bearer als Priester zu heiraten, wurde jedoch von Austin daran gehindert. Es folgte ein Titelmatch zwischen beiden gut einen Monat später, welches der Undertaker mithilfe des Special Guest Referees Shane McMahon gewinnen konnte und somit zum dritten Mal WWF Champion werden konnte. Kurze Zeit später verkündete Undertaker nach dem Verrat der McMahons an Austin, dass Vince McMahon die gesamte Zeit die „höhere Macht“ gewesen sei, die ihn angetrieben hätte. Corporation und Ministry of Darkness verschmolzen daraufhin und bildeten gemeinsam das „Corporate Ministry“. Austin kam somit wieder die Rolle des Rebells zu und so bekämpfte er das Stable, bis er schließlich bei King of the Ring die WWF Championship zurückerlangen konnte. Auch die Rematches verlor der Undertaker allesamt, sodass sich ohne starken Anführer das große Stable Stück für Stück wieder auflöste.

Die Zeit als Singles-Wrestler währte nicht lange und schnell begab sich der Undertaker in ein Tag Team mit The Big Show unter dem Namen „The UnHoly Alliance“, welches sich zweimal die WWF Tag Team Championship sichern konnte. Nach dem zweiten Titelverlust zog sich der Undertaker eine reale Verletzung zu und konnte nur noch spärlich in Matches antreten, was insofern in der Storyline verarbeitet wurde, dass der Undertaker The Big Show fortan tyrannisierte und dazu zwang, seine Arbeit in Matches zu machen und auch sonst alle seine Wünsche zu erfüllen. Auch hielt der Undertaker öfter Promos als zuvor und übernahm gelegentlich die Rolle eines Gast-Kommentators. Im September 1999 wurde der Undertaker storylinegetreu von Vince McMahon entlassen, nachdem er sich geweigert hatte, gegen Triple H in einem Casket Match anzutreten. In Wirklichkeit musste sich der Undertaker eine viermonatige Pause nehmen, um seine Verletzungen auszuheilen. Einen Monat vor seiner geplanten Rückkehr beim Royal Rumble verletzte er sich erneut und musste bis Mai des Jahres pausieren.

Wandel zum American Bad Ass/Big Evil (2000-2003)

Im Mai 2000 feierte der Undertaker seine Rückkehr in die Shows und trat dabei mit stark verändertem Aussehen und Gimmick auf. Statt seines Totengräber-Gimmicks oder der dunklen Gothic-Kleidung seines Ministry of Darkness-Runs kehrte er als Rocker-Biker auf, fuhr mit einem Motorrad in die Arena hinein und hatte statt des traditionellen Totenmarsches als Entrance Theme moderne Rockmusik von Bands wie Limp Bizkit. Als erstes bekam es der Undertaker bei seiner Rückkehr mit der McMahon-Helmsley-Fraktion zu tun, welche er während eines Run-Ins im Alleingang abfertigen konnte und somit wieder zum Face turnte. Bald schon konzentrierte er sich in der aufkommenden Fehde auf den Anführer des Stables, Triple H und begegnete ihm, Shane und Vince McMahon erstmals beim PPV King of the Ring gemeinsam mit The Rock und Kane in einem Six Man Tag Team Match, welches die Faces für sich entscheiden konnten. Gemeinsam mit seinem Bruder trat der Undertaker zudem gegen die WWF Tag Team Champions Edge und Christian an, die sie zunächst in einem Non-Title Match besiegen konnten, ehe sie im Titelmatch jedoch den Kürzeren ziehen mussten. Während der RAW-Ausgabe vom 14. August verriet Kane seinen Bruder ein weiteres Mal und verpasste ihm während der Show zwei Chokeslams, was zu einem weiteren Match der beiden beim PPV SummerSlam führte. Dies endete jedoch in einem No Contest, da Kane die Flucht antrat, nachdem der Undertaker ihm die Maske vom Gesicht gerissen hatte. Kurz darauf erlangte er den Status als Nr. 1 Contender auf die WWF Championship an und begegnete Champion Kurt Angle in einem Titelmatch, konnte sich jedoch nicht durchsetzen, nachdem er während des Matches die Rollen mit seinem Bruder Eric Angle tauschte und selbst entschwand. Als Entschädigung für den Betrug wurde der Undertaker als Folge in das nächste Titelmatch gebookt, ein Six Man Hell in a Cell Match beim PPV Armageddon. Wieder einmal versprach der Undertaker vor der Teilnahme an seiner Lieblings-Matchart jemanden durch eine harte Aktion berühmt zu machen, so wie er es einst mit Mankind getan hatte. Er ließ seinen Worten Taten folgen, als er beim folgenden PPV Rikishi einen Chokeslam vom Dach der Zelle auf einen Holzwagen verpasste.

Zu Beginn des Jahres 2001 verbündete sich der Undertaker ein weiteres Mal mit Kane zu den „Brothers of Destruction“ und traten wieder einmal in der Tag Team Division an, die sie zwar einige Monate fast vollständig dominierten, jedoch nie den Titel gewinnen konnten. Im April trat der Undertaker bei Wrestlemania gegen Triple H an, den er besiegen und seinen Streak auf 9-0 ausbauen konnte. Bei eben jener Großveranstaltung kam es zu einem völlig unerwarteten Heelturn von Stone Cold Steve Austin, welcher sich mit Vince McMahon verbündete, um die WWF Championship von The Rock zu gewinnen. Der Turn beeinflusste auch die Storyline rund um den Undertaker, da Austin im Folgenden auch eine Allianz mit Triple H bildete, mit welchem er gerade fehdete. Gemeinsam mit Kane gewann er kurz darauf die WWF Tag Team Championships von Edge und Christian, ehe sie gegen Austin und Hunter um die Titel antraten. Nachdem letzterer im Verlauf des Matches seinen Vorschlaghammer gegen Kane einsetzte, konnte er das Big Red Monster pinnen und somit den Brothers of Destruction die Titel wieder entreißen. Da sich Kane kurz darauf eine reale Verletzung zuzog, fehdete der Undertaker alleine gegen Austin weiter, konnte sich beim folgenden Titelmatch beim PPV Judgement Day den Titel jedoch nicht sichern.

Als Teil der „Invasion“-Storyline rund um den Kauf der WCW wurde ein Wrestler jener gekauften Promotion der nächste Erzfeind des Undertakers, nämlich Diamond Dallas Page, welcher laut Storyline Sara, die Ehefrau des Takers, wie besessen verfolgte und stalkte. Während der Fehde verbündete sich DDP mit Chris Kanyon, während der Undertaker von einem zurückkehrenden Kane unterstützt wurde. Während die Brothers of Destruction kurz darauf die WCW Tag Team Championships gewinnen konnten, wurden ihre Gegner parallel dazu WWF Tag Team Champions. Beim PPV SummerSlam ging es im Abschlussmatch der Fehde schließlich um beide Titel und die Brothers of Destruction gewannen durch einen Sieg schließlich auch die „hauseigenen“ Tag Team Championships. Als Abschluss der Invasion-Storyline folgte beim PPV Survivor Series zudem ein 10 Man Tag Team Match von 5 Vertretern der WWF gegen 5 Vertreter der zerschlagenen Promotionen WCW und ECW. Undertaker agierte als Teil des Teams WWF und konnte dazu beitragen, seinem Team den Sieg zu verschaffen. Nachdem er und Kane ihre Tag Team Championships wieder verloren hatten, trennten sich die Wege der Gebrüder wieder und sie schlossen sich bis 2006 nicht mehr zum Team zusammen. Der Undertaker wurde kurz darauf ein weiteres Mal zum Heel, als er Kommentator Jim Ross dazu zwang, das Hinterteil von Chairman Vince McMahon zu küssen und somit dem jüngst gegründeten „Kiss My Ass-Club“ des WWF-Besitzers beizutreten. Auch äußerlich veränderte sich der Deadman erneut und schnitt sich die langen Haare kurz, zudem änderte er seinen Zusatznamen von „American Badass“ in „Big Evil“ um. Beim PPV Vengeance gelang es ihm zudem, die WWF Hardcore Championship von Rob Van Dam zu gewinnen.

Wieder einmal wurde es Zeit für den Royal Rumble und der Undertaker ging als einer der Favoriten in das große Match und betrat das Match direkt zu Beginn, wo er schnell einige Eliminierungen verbuchen konnte, ehe er völlig überraschend von Maven mit einem Dropkick eliminiert wurde. Kurz darauf begann der Undertaker eine Fehde mit The Rock, welcher die Eliminierung in einer seiner Promos erwähnte. Maven wurde fortan ebenfalls ein Teil der Fehde, da er dem Undertaker durch einen Eingriff von The Rock die WWF Hardcore Championship abnehmen konnte. Schließlich folgte ein Match zwischen The Rock und ihm beim PPV No Way Out, welches ersterer durch eine Ablenkung von Ric Flair zu seinen Gunsten gewinnen konnte. Durch den Eingriff begann der Taker eine Fehde mit dem Nature Boy, welchen er zu einem Match bei Wrestlemania X8 herausforderte. Flair lehnte jedoch ab, weswegen der Undertaker seinen Sohn David Flair attackierte und ihn so schließlich doch zu einem Match zwingen konnte. Das Match fand unter No Disqualification-Stipulation statt und wurde vom Undertaker gewonnen, welcher seinen Streak somit auf 10-0 ausbauen konnte.

Nach der Storyline mit Ric Flair ging der Undertaker wieder der WWF Championship nach und setzte sich zunächst gegen Stone Cold Steve Austin beim PPV Backlash in einem Nr. 1 Contenders-Match durch, ehe er in derselben Nacht noch Hulk Hogan zum Gewinn der WWF Championship verhalf. Einen Monat später trat er beim PPV Judgement Day gegen Hogan an und konnte sich durch einen Sieg seine vierte WWF Championship sichern. Nach einem längeren Run als Heel bewegte sich der Undertaker nach der RAW-Ausgabe vom 1. Juli wieder stärker im Face-Bereich, nachdem er Jeff Hardy nach dessen Niederlage in einem Titelmatch gegen ihn durch Erheben seines Arms weiter over brachte. Kurz darauf verlor er seinen Titel beim PPV Vengeance in einem Triple Threat Match, welches noch Kurt Angle enthielt, an The Rock. Kurz darauf wechselte der Undertaker von RAW zu WWE Friday Night Smackdown, wo er bis zum Ende der Brand Extension 2010 blieb. Es folgte eine Fehde gegen Brock Lesnar, welche erstmals beim PPV Unforgiven in einem Match kulminierte, jedoch in doppelter Disqualifikation endete. Die Fehde wurde bei No Mercy weitergeführt und endete in einer Niederlage des Undertakers, der sich verletzungsbedingt ohnehin eine Pause nehmen musste und das letzte Match gegen Lesnar mit einer gebrochenen Hand bestritt. Mit einer Attacke durch Big Show wurde der Undertaker schließlich aus den Shows geschrieben.

Beim Royal Rumble 2003 feierte er seine Rückkehr und setzte unmittelbar seine Fehde mit Big Show fort. Beim PPV No Way Out besiegte er ihn in einem Submission Match, ehe sich Big Show A-Train als Verstärkung in die Fehde holte und der Undertaker seinerseits eine Neben-Story mit Nathan Jones begann, den er laut Story trainierte. Es wurde ein Tag Team Match zwischen beiden bei Wrestlemania angesetzt, doch Jones verletzte sich kurzfristig und so wurde das Match als 2-1 Handicap Match weitergeführt, wobei sich der Undertaker durchsetzen konnte. Das restliche Jahr über fehdete der Undertaker kurz erfolgreich mit John Cena und erhielt danach zwei Chancen auf die WWE Championship. Die erste endete gegen Champion Kurt Angle in einem No Contest, die zweite in einer Niederlage gegen Brock Lesnar nach Eingriff von Vince McMahon. Es folgte ein Buried Alive Match gegen den Chairman beim PPV Survivor Series, welches der Undertaker nach Eingriff von Kane jedoch verlor und „auf ewig begraben“ wurde.

Erneute Rückkehr als „Deadman“ (2004-2007)

„Ewig“ erwies sich jedoch erneut nur als relativ. Kurz vor Wrestlemania suchten mysteriös-gruselige Videobotschaften Kane heim, in der die neuerliche Rückkehr des Undertakers angekündigt wurde. Diese erfolgte schließlich beim Royal Rumble, wo er Booker T zur Eliminierung Kanes verhalf. Bei seiner Rückkehr kehrte zudem das „Deadman“-Gimmick des Undertakers zurück, war jedoch leicht mit dem American Badass-Charakter verschmolzen und nicht mehr ganz so überspitzt dargestellt. Die Storyline mit Kane mündete schließlich in ein Match bei Wrestlemania XX, welches er gewinnen konnte. Mit dem ebenfalls in die Fehde involvierten Booker T folgte ein weiteres Match bei Judgement Day, welches der Undertaker ebenfalls gewann. Nach drei Monaten verhaltener Aktivitäten wurde Paul Bearer auf Anweisung von Paul Heyman von den Dudley Boyz verschleppt, wodurch Heyman die „Kontrolle“ über den Undertaker übernahm. Dieser attackierte daraufhin eine Woche später John Cena und Rob Van Dam. Gegen Cena folgte kurz darauf noch ein Singles Match, welches der Undertaker ebenfalls für sich entscheiden konnte. Seine Fehde mit Heyman endete in einem Handicap-Match gegen die Dudley Boyz, welches, sollte der Undertaker sich nicht für beide kampflos hinlegen, zur Folge haben sollte, dass der entführte Paul Bearer in Zement begraben würde. Nachdem der Undertaker sich jedoch weigerte und das Match gewann, wurde Heyman davon abgehalten – nur, damit der Undertaker selbst feststellen konnte, dass Bearer keinen Nutzen mehr für ihn hatte, sodass er ihn selbst begrub.

Nach der Fehde widmete sich der Undertaker der erneuten Jagd nach der WWE Championship und befasste sich mit Champion John „Bradshaw“ Layfield. Es folgte ein Titelmatch beim PPV SummerSlam, welches der Deadman jedoch durch Disqualifikation verlor. Einen Monat folgte das Rematch als erstes jemals ausgefochtenes Last Ride Match beim PPV No Mercy, welches der Undertaker dieses Mal nach Eingriff von Heidenreich verlor. Der Konflikt mit diesem übertrug sich in eine kurze Fehde, nachdem Heidenreich auch im nächsten Titelmatch des Undertakers eingriff und ihm den Sieg kostete. Beim Royal Rumble folgte schließlich das abschließende Match der beiden, welches der Undertaker für sich entscheiden konnte.

Kurz darauf forderte Randy Orton den Undertaker um ein Match bei Wrestlemania 22 heraus und stellte aufgrund seines „Legend Killer“-Gimmicks klar, dass er den Streak beim Stand von 12-0 beenden würde. Trotz der Hilfe seines Vaters „Cowboy“ Bob Orton scheiterte Orton jedoch, obwohl er den Undertaker nahe an den Rand einer Niederlage treiben konnte. Kurz darauf trat der Undertaker um den Platz des Nr. 1-Contenders auf die World Heavyweight Championship an, verlor jedoch, da Orton eingriff und ihm den Sieg kostete. Ein zweites Match der beiden folgte beim PPV SummerSlam, welches Orton für sich entscheiden konnte. Die Niederlage machte die Fehde nur noch hitziger und führte zum nächsten Match der beiden, einem Casket Match, welches der Undertaker bei No Mercy erneut verlor, da Bob Orton seinem Sohn wieder einmal zur Seite stand. Der Sarg, in dem der Undertaker befördert wurde, wurde von beiden Ortons danach zusätzlich noch angezündet, war bei der Öffnung jedoch leer – der Undertaker war wieder einmal verschwunden. Bei den Survivor Series kehrte er wieder zurück und attackierte Randy Orton nach dessen Match und bestritt einen Monat später bei Armageddon ein Hell in a Cell Match gegen ihn, welches der Undertaker gewinnen konnte. Kurz darauf nahm sich Calaway eine kurze Auszeit vom Wrestling.

Seine Rückkehr erfolgte beim Royal Rumble, als er World Heavyweight Champion Kurt Angle nach dessen erfolgreicher Titelverteidigung gegen Mark Henry konfrontierte und seine Absichten, den Titel zu gewinnen, deutlich machte. Das Titelmatch folgte einen Monat später auch tatsächlich beim PPV No Mercy, bei welchem sich der Undertaker in einem ganze 30 Minuten andauernden Match Angle jedoch knapp geschlagen geben musste. Da der Undertaker nach dem Match zu Protokoll gab, noch lange nicht mit dem Olympic Champion fertig zu sein, folgte ein Rematch bei Smackdown, welches jedoch durch einen Eingriff durch Mark Henry im No Contest endete. Dieser begann im Folgenden eine Fehde mit dem Deadman und visierte als nächster Herausforderer dessen Wrestlemania-Streak an. Auch er versprach, den Streak zu beenden, scheiterte im folgenden Casket Match bei Wrestlemania 22 jedoch an seinem Gegner und wurde stattdessen sein 14. Opfer. Mit einer Attacke des debütierenden Great Khalis wurde der Undertaker ein paar Tage nach seinem Sieg in der nächsten Smackdown-Episode aus den Shows geschrieben.

In der Smackdown-Episode vom 5. Mai wurde der Undertaker zum ersten Mal wieder erwähnt und ins Programm eingebunden, als General Manager Theodore Long ihn als Herausforderer auf die World Heavyweight des Great Khalis enthüllte und ein Titelmatch der beiden beim Judgement Day PPV festsetzte. Der Undertaker erschien tatsächlich zum Match, musste jedoch eine Niederlage stecken. Bis zum 4. Juli war er erneut nicht im TV zu sehen, ehe er an besagtem Tag eine Herausforderung des Champions zu einem Punjabi Prison Match annahm. Da der Great Khali jedoch aus gesundheitlichen Gründen für das Match ausfiel, fand das Match jedoch nicht gegen ihn, sondern gegen den ECW Champion Big Show statt, was in einem Sieg des Undertakers endete. Die World Heavyweight Championship hielt inzwischen King Booker, gegen welchen der Undertaker kurz darauf ein Titelmatch bestritt und verlor, nachdem sich der Great Khali in das Match eingemischt und ihn attackiert hatte. Ein letztes Match der beiden folgte beim PPV SummerSlam unter Last Man Standing-Stipulation, welches der Undertaker gewann und somit doch noch seinen Sieg über den indischen Riesen erlangte.

Sein nächster Gegner erschien in Form von Mr. Kennedy, welcher ihm das erste Mal beim PPV No Mercy in einem Match gegenüberstand und durch Disqualifikation den Sieg erlangte, nachdem der Undertaker ihn mit einem Stuhl attackierte. Die Fehde setzte sich fort und hatte unter anderem zur Folge, dass sich der Undertaker wieder mit seinem Bruder Kane zusammenschloss, um als Brothers of Destruction gegen Kennedy und MVP, den damaligen Gegner von Kane in einem Tag Team Match anzutreten, wobei sie den Sieg erlangen konnten. Als nächstes folgte zwischen dem Undertaker und Kennedy ein First Blood Match, bei welchem sich letzterer nach Eingriff von MVP durchsetzen konnte. Schließlich errang der Undertaker doch noch den Sieg in der Fehde, nachdem er Kennedy in einem Last Ride Match beim PPV Armageddon besiegen konnte. Als kleine Racheakte kostete Kennedy dem Undertaker zwar noch zweimal eine Chance auf die World Heavyweight Championship, die Fehde blieb jedoch ruhen und so ging der Undertaker ohne neuerliches Match gegen seinen Rivalen in den Royal Rumble und konnte ihn zum ersten Mal in seiner Karriere für sich entscheiden, wobei er zudem als erster Gewinner von Nummer 30 startete.

World Heavyweight Champion und Aushängeschild von Smackdown (2007-2010)

Nach seinem Rumble-Sieg begann der Undertaker eine lange Rivalität mit World Heavyweight Champion Batista, welche auf ein Match bei Wrestlemania hin aufgebaut wurde. Das Match wurde vor allem deshalb mit Spannung erwartet, weil der Undertaker unbesiegt bei Wrestlemania, Batista jedoch auch unbesiegt in Titelmatches um die WWE World Heavyweight Championship war und somit beide als gleichwertig dargestellt wurden. Bei Wrestlemania konnte sich der Undertaker in einem hart umkämpften Match schließlich durchsetzen und sich die World Heavyweight Championship sichern. Die Fehde setzte sich bei Backlash fort, wo beide in einem Last Man Standing Match gegeneinander antraten. Das Match endete im Unentschieden, da beide während des Kampfes miteinander von der Rampe stürzten und bis zum 10 Count nicht wieder auf die Beine kommen konnten. Der Undertaker verteidigte seinen Titel somit, es folgte jedoch schon bald das nächste Titelmatch, dieses Mal als Steel Cage Match bei Smackdown. Auch dieses Titelmatch endete im Unentschieden, da beide zum gleichen Zeitpunkt dem Käfig entkommen konnten. Erneut verteidigte der Undertaker seinen Titel, wurde jedoch nach dem Match von Mark Henry attackiert und nach der Attacke Opfer von Edge, welcher erfolgreich seinen Money in the Bank-Koffer gegen ihn eincashte und sich somit seinen Titel sicherte. Mit der Attacke wurde der Undertaker erneut für einige Zeit aus dem TV geschrieben.

Während sich Calaway einige Zeit vom Wrestling erholte, begann Mark Henry eine längere Siegesserie im TV aufzubauen und verhöhnte den Undertaker in seinen Promos, ehe Video-Ausschnitte eingespielt wurden, welche die Rückkehr des Deadman vorhersagten und die Fehde wieder einmal aufflammen ließ. Beim PPV Unforgiven feierte der Undertaker schließlich seine Rückkehr und besiegte Henry in einem Singles Match. Auch das Rematch zwei Wochen später konnte der Undertaker für sich entscheiden und trat als nächstes wieder gegen seinen Rivalen Batista an, der mittlerweile wieder die World Heavyweight Championship gewonnen hatte. Das Titelmatch folgte bei Cyber Sunday und wurde von Batista gewonnen, zum ersten Mal in der Fehde der beiden. Ein Rematch beim PPV Survivor Series folgte, dieses Mal unter Hell in a Cell]-Stipulation und verzeichnete erneut Batista als Sieger, nachdem Edge zu dessen Gunsten in das Match eingriff. Kurze Zeit später wurde auch General Manager Vickie Guerrero in die Fehde einbezogen, da sie eine On Screen-Beziehung mit Edge führte und ihm so immer wieder unfaire Vorteile gewährte, auch dem Undertaker gegenüber. Dieser rächte sich an ihr, indem er ihr bei der nächsten Smackdown-Ausgabe einen Tombstone verpasste. Beim PPV Armageddon folgte ein Triple Threat Match zwischen Batista, Edge und dem Undertaker um die World Heavyweight Championship, wobei sich Edge durchsetzen konnte.

Kurz darauf wurde der Undertaker wieder neuer Nr. 1 Contender auf den Titel von Edge, nachdem er sich bei No Way Out in der Elimination Chamber gegen Batista, Finlay, MVP, The Great Khali und Big Daddy V durchsetzen konnte. Somit verdiente er sich ein Titelmatch gegen Edge bei Wrestlemania, welches er für sich entscheiden und seinen Streak somit auf 16-0 ausbauen konnte. Auch das Rematch bei Backlash konnte er für sich entscheiden, indem er Edge wie bereits zuvor durch seinen Hell´s Gate-Submission Move zur Aufgabe brachte. Vickie Guerrero erklärte den Griff jedoch kurz darauf für illegal und ließ somit den Titel vakantieren. Ein Match um den vakanten Titel folgte beim PPV Judgement Day, der Undertaker gewann jedoch nur durch Count Out und konnte sich damit den Titel nicht sichern. Ein weiteres Rematch folgte beim PPV One Night Stand, welches zudem als Stipulation hatte, dass der Undertaker bei einer Niederlage die WWE würde verlassen müssen. Dies trat auch in Kraft nachdem sich Edge durch einen Eingriff der Gehilfen von Vickie Guerrero den Sieg sichern konnte und den Undertaker somit in eine Pause schickte. Am 25. Juli 2008 verkündete Vickie Guerrero, dass sie den Undertaker wiedereingestellt hätte und er beim PPV SummerSlam gegen World Heavyweight Champion Edge in einem Hell in A Cell Match antreten würde, jedoch als Non-Title Match. Dies trat auch ein und der Undertaker konnte das Match für sich entscheiden. Nach dem Match nahm er zudem Rache am Rated R-Superstar für all die Schmach in der langen, nun gewonnenen Fehde, indem er ihm einen Chokeslam von einer Leiter verpasste. Auch an Vickie Guerrero wollte sich der Undertaker nun rächen und begegnete ihr bei Unforgiven, um „ihre Seele zu holen“ und sie in einen Sarg zu verfrachten, doch er wurde stattdessen mit Big Show konfrontiert, welcher ihn attackierte und Guerrero schützte. Es folgte ein Match der beiden bei No Mercy, welches Big Show für sich entscheiden konnte, die Rematches bei den PPVs Cyber Sunday und Survivor Series gewann jedoch der Undertaker und entschied somit de Fehde für sich.

Beim PPV No Way Out misslang der Versuch des Undertakers, die WWE Championship zu gewinnen, stattdessen begann er in der Folgezeit ein sehr langwieriges Programm mit Shawn Michaels, welches auf Wrestlemania abzielte und sich um den Fakt drehte, dass der Undertaker noch nie zuvor in einem Singles-Match gegen HBK hatte gewinnen können. In einem weitläufig als Match des Jahres angesehenen Match bei Wrestlemania besiegte der Undertaker Michaels schließlich und erhöhte seinen Streak auf 17-0. Am 25. April 2009 nahm sich der Undertaker eine neuerliche Auszeit.

Nach vier Monaten kehrte der Undertaker beim PPV SummerSlam zurück und attackierte CM Punk nach seinem Match, der gerade die World Heavyweight Championship von Jeff Hardy gewonnen hatte. Es folgte ein Submission-Match beim PPV Breaking Point, welches der Undertaker zunächst durch Submission für sich entscheiden konnte, jedoch erneut durch Nutzung der Hell´s Gate-Submission, woraufhin General Manager Theodore Long herauskam und die Entscheidung als ungültig deklarierte, da der Bann, den einst Vickie Guerrero verhängt hatte, immer noch aktiv sei. Das Match wurde fortgesetzt und wurde schließlich von CM Punk gewonnen, nachdem der Referee das Match in Manier des Montreal Screwjobs abbrechen ließ, obwohl der Undertaker zuvor überhaupt nicht aufgegeben hatte. Beim PPV Hell in a Cell konnte sich der Undertaker schließlich in einem Hell in a Cell Match gegen Punk durchsetzen und die World Heavyweight Championship gewinnen. Der Undertaker verteidigte den Titel erfolgreich über die nächsten Monate, führte dabei jedoch keine nennenswerte Fehde, bis er beim PPV TLC auf seinen alten Langzeitrivalen Batista, nun Heel, traf, wodurch die Fehde wieder aufgegriffen wurde. Beim PPV konnte der Undertaker seinen Titel erfolgreich verteidigen.

In der nächsten Zeit musste sich der Undertaker erneut mit Shawn Michaels auseinandersetzen, nachdem dieser ein Rematch aus dem letzten Jahr bei Wrestlemania forderte. Nachdem er zunächst stetig ablehnte, gab er der Forderung schließlich statt, als ihm Shawn Michaels beim PPV Elimination Chamber die World Heavyweight Championship durch einen Eingriff kostete. Bei Wrestlemania besiegte er Michaels ein zweites Mal und beendet somit gleichzeitig auch die Karriere seines Widersachers. Nach einer weiteren kurzen Auszeit verletzte sich der Undertaker bei seinem ersten Match nach seiner Rückkehr gegen Rey Mysterio am Orbitalknochen und erlitt zudem eine gebrochene Nase, sodass er wieder aus den Shows geschrieben werden musste. Dies wurde in den Shows dadurch erklärt, dass sein Bruder Kane ihn in einem vegetativen Zustand gefunden hätte und in der Folgezeit den Verantwortlichen suchte. Durch den Wegfall des Undertakers ersetzte ihn Rey Mysterio im Fatal 4 Way-Match um die World Heavyweight Championship und gewann den Titel schließlich auch, sodass er ins Zentrum des Verdachtes als möglicher Angreifer rückte. Kane gewann schließlich beim PPV Money in the Bank den Titel von Mysterio, ehe der Undertaker beim PPV SummerSlam zurückkehrte und Kane selbst als seinen Angreifer enttarnte, nur um im Anschluss an die Enthüllung von seinem Bruder attackiert und niedergeschlagen zu werden. Nach zwei verlorenen Rematches bei den folgenden PPVs wurde Calaway in eine längere Verletzungspause gezwungen und schied aus dem Fulltime-Geschäft aus.

Konzentration auf die Streak-Verteidigung (2011-heute)

Unmittelbar nach dem Royal Rumble tauchten vermehrt Promo-Videos auf, die die Rückkehr des Undertakers bewarben und sich dabei auf das Datum des 21.2.2011 bezogen. Während der RAW-Ausgabe an jenem Datum kehrte der Deadman wie erwartet zurück, doch seine Rückkehr wurde von der gleichzeitigen Rückkehr von Triple H überschattet, was eine Fehde einleitete, die bei Wrestlemania in einem No Holds Barred Match gipfelte. Der Undertaker verletzte sich bei dem Match ernsthafter, nachdem er bei einem Suicide Dive auf Triple H unglücklich landete und musste von seinem Gegner größtenteils durch das Match gezogen werden, gewann aber schließlich durch seine Hell´s Gate-Submission und erhöhte den Streak auf 19-0, musste jedoch im Anschluss auf einer Bahre aus der Halle getragen werden.

Zehn Monate später kehrte der Undertaker nach einer langen Auszeit zurück und konfrontierte Triple H ein weiteres Mal, um ein Wrestlemania-Rematch zu bekommen, da er das vergangene Match im letzten Jahr nicht glanzvoll genug hatte verlassen können und an den Rand einer Niederlage getrieben wurde. Triple H stimmte zu und die Fehde begann von neuem, wobei der Undertaker vor allem in den Fokus stellte, dass Hunter stets im Schatten seines Freundes Shawn Michaels gelebt hatte, wodurch dieser ebenfalls in die Fehde involviert und später als Special Guest Referee in das Match, welches zudem unter Hell in a Cell-Stipulation stattfand, eingesetzt wurde. Bei Wrestlemania trat der Undertaker zudem mit einer neuen Mohawk-Frisur an und konnte das anstehende Match schließlich für sich entscheiden, wodurch sich sein Streak auf 20-0 erhöhte. Nach dem Match, welches unter dem Motto „The End of an Era“ stattgefunden hatte, umarmten sich alle drei Involvierten auf der Bühne der Arena und schlossen das Programm somit ab. Auch der Kreis der Fehden mit seinem Bruder Kane wurde für den Undertaker schließlich beendet, nachdem er seinem Bruder während der 1000sten Ausgabe von RAW zu Hilfe gegen acht attackierende Undercard-Wrestler eilte und sie gemeinsam mit ihm abwehrte – als Zeichen, das sämtlicher Zwiespalt bis 2010 vergessen war.

Am 23. Februar fand RAW unter dem Motto „Old School“ statt und auch der Undertaker hatte einen Auftritt, bei dem er seinen klassischen Entrance hinlegte. Später am Abend wurde zudem ein Fatal 4 Way-Match abgehalten, bei dem ermittelt werden sollte, wer den Undertaker bei Wrestlemania herausfordern würde. CM Punk ging als Sieger hervor und begann gemeinsam mit seinem Manager Paul Heyman eine Fehde gegen den Deadman. Am 5. März 2013 verstarb Calaways alter Manager Paul Bearer, dessen realer Tod in der Folge von Punk als Fehdeninhalt genutzt wurde, da er den Namen des Managers in den Dreck zog und auch die Urne, Markenzeichen Bearers, von Calaways Weggefährten entwendete, um sie als Waffe gegen den Undertaker einzusetzen. Schließlich folgte das Match bei Wrestlemania, wo sich der Undertaker gegen Punk durchsetzen, die Urne wiedererlangen konnte und somit endlich seinem alten Freund Paul Bearer Respekt zollen konnte, indem er ihm den Sieg widmete.

Seine übrige Zeit vor einer neuerlichen Pause verbrachte er damit, neue Talente in Form von The Shield over zu bringen, indem er zuerst gemeinsam mit Kane und Daniel Bryan ein Match gegen sie bestritt, jedoch verlor, und sich dann bei der folgenden Smackdown-Ausgabe eine Powerbomb des Trios einfing, wodurch er auf unbestimmte Zeit aus den Shows geschrieben wurde.